Forse nessun ciclo di affreschi in Lombardia, se non la Camera degli Sposi di Mantegna, ha la stessa solennità, la stessa compiuta classicità, di questo ciclo di Masolino racchiuso nel battistero di Castiglione Olona, una delle gemme più preziose della pittura italiana del primo Rinascimento.È possibile che, per precisa volontà del cardinale Branda Castiglioni, il ciclo delle Storie del Battista che riveste le pareti interne di quella che fungeva da cappella privata, avesse come modello di riferimento la decorazione della navata di S. Giovanni in Laterano, realizzata da Gentile da Fabriano e completata dal Pisanello a celebrazione del ritorno del papa nella città eterna.
La decorazione a fresco aveva originariamente inizio già sulla facciata dell'edificio, dove Masolino realizzò un delicata Annunciazione, oggi in stato larvale, entro una snella architettura dipinta a finto porticato.
Gli affreschi interni, privi di riquadrature architettoniche, ampliano illusivamente le ridotte dimensioni dell'ambiente narrando le vicende del precursore di Cristo dall'Annuncio a Zaccaria fino alla Sepoltura del santo; particolare rilievo iconografico ha la scena del Battesimo di Cristo, al centro dell'abside e in asse con l'Eterno Padre fra angeli nella piccola volta. Nella crociera del vano maggiore campeggiano gli Evangelisti con i loro simboli; nell'intradosso del grande arco trovano posto i Dottori della Chiesa, una sibilla e un profeta. Si legge anche la data 1435, anno di compimento dei lavori.
Masolino da Panicale, appartenendo alla generazione di Gentile da Fabriano, fu condizionato dalla cultura cortese, convivendo al contempo la rivoluzione rinascimentale, a causa della breve, ma importantissima collaborazione con il più giovane Masaccio, in opere come l'importansissima Sant'Anna Metterza (dipinta a quattro mani con Masaccio) e nella cappella Brancacci. Qui i rispettivi stili dei due maestri, sin lì paradigmaticamente contrapposti a incarnare le potenti innovazioni "rinascimentali" dell'uno a fronte delle prudenti resistenze "tardogotiche" dell'altro, sono risultati fra loro più prossimi, e dunque strettamente e reciprocamente dialoganti.
La qualità dello stile di Masolino si afferma nel suo valore quando, separatosi da Masaccio, il maestro torna a lavorare da solo, a partire dalle Storie di Santa Caterina in San Clemente a Roma, commissionate dal Cardinal Branda: qui i caratteri specifici si rafforzano, le scene sono inserite in inquadramenti architettonici e prospettici coerenti, ispirati all'architettura contemporanea, e appaiono come sospese in una dimensione atemporale, popolate da personaggi che si esprimono con gesti ed espressioni appena accennati, eleganti e sobri. I toni cromatici sono tenui e chiari. Negli affreschi del Battistero di Castiglione (e poi in quelli della Collegiata) questi caratteri si accentuano, "tradendo" così la lezione stilistica di Masaccio. Ovunque si respira l'atmosfera di corte, soprattutto sotto il loggiato, tra i dignitari della corte di Branda attorno al tavolo di Erode. Ma le scene sono illuminata da una luce crepuscolare, che segna ormai il passaggio inevitabile dal Gotico al Rinascimento.
